האם שליח חייב לשלם אם נגנב ממנו?

השאלה שלך שכיחא מאד וצריך להבין את תשובה לעומק, לכן צריך ללמוד מהמקורות, ולכן העתקתי לשון השולחן ערוך ומפרשיו.
שים לב לתשובה שזה יהיה לך למורה דרך בהרבה דברים כעין זה.
המפקיד כספים אצל חבירו בדרך להוליכם לביתו, או ששלח עמו מעות ממקום למקום, צריכים שיהיו צרורים ומונחים בידו או קשורים כראוי על בטנו מכנגד פניו, עד שיגיע לביתו ויקברם כראוי. ואם לא קשרם בדרך הזאת, אפילו נאנס, חייב לשלם שהרי תחלתו בפשיעה.
מדברי הט"ו נרא' לכאור' אף לדברי הר"י ברצלוני שבסי"ח מ"מ כאן אין לכספים שמירה עד שיהיו מונחים בידו ועיין בתשו' רשד"ם סי' מ"ז שכת' דגם בזה אם הניח במקום שמניח מעותיו דפטור וכך נרא' קצת מדברי הסמ"ע עי' בתשו' מהר"א ששון סי' ק"נ ובתשו' מבי"ט ח"ב סי' שמ"ב. ש"ך:
בגמרא [ב"מ מ"ב, א] נלמד מדכתיב [דברים י"ד כ"ה] "וצרת הכסף בידך", אף על פי שצרורין הם, יהיו בידך. וה"ה כנגד עיניו, דזיל בתר טעמא [סמ"ע ס"ק ל].


הנתבע קיבל מהתובע חבירו להעביר לו 10.000 $ מארה"ב לארץ ישראל במטוס, והנה הנתבע נתן את הכסף בתיק הנמצא על גבו יחד עם כספו המונח שם ג"כ. בהגיעו לארץ ישראל פתח את התיק וחשכו עיניו כשראה שהכסף אינו בנמצא. כשנודע הדבר להתובע מיד זעק ואמר "אתה פושע" הלא כתוב בשו"ע שיש לשמור את הכסף "קשורים כנגד פניו", ולא על גבו מאחורי פניו, לעומתו השיב הנתבע אכן אתה צודק מיהו יעיין כבודו בש"ך [ס"ק כו] הסובר שאם מניח את המעות היכן שמניח את מעותיו שלו ג"כ פטור, וכך עשיתי. ועתה התעצמו שניהם לדין עם מי הצדק.
הנה אע"ג שהתובע צודק בטענתו כלפי הנתבע שהרי מרן בשו"ע פסק כדברי הרמב"ם בפרק ד' מהלכות שאלה ופקדון [ה"ו], וכתב עוד ואם לא קשרן בדרך הזאת אפילו נאנסו חייב לשלם שהרי תחלתו בפשיעה. והרי הנתבע פשע לכאורה בנתינת המעות בתיק הגב ולא כנגד פניו או בידו.
אמנם הנתבע אף הוא צודק שהרי נתן את הכסף באותו מקום שנתן את כספו שלו, וכדברי הש"ך. מיהו יש לחלק ולומר שגם הש"ך מודה שאין להנתבע לזלזל בפיקדון כדרך שמזלזל בשלו, אא"כ הניח הנתבע את הכסף בתיקו לעיני התובע ולא אמר לו התובע דבר, בכה"ג פשוט שהנתבע פטור שהרי סביר וקיבל התובע שמירה שכזו כדמובא בפ"ת הנזכר לעיל. אולם בנידון שלנו מדובר בסכום כסף די גדול שאין דרך בני אדם להניח על גבם בתוך תיק אלא נזהרים בו מאוד וצוררים אותו כנגד פניהם ע"י "חגורת בטן" כנודע למי שרגיל להעביר כספים ממדינה למדינה או נותנים את הכסף בכיס הקדמי של המכנסים בכדי למשמש בו תמיד. בכה"ג אומר התובע להנתבע לא היה לך להניח סכום כסף כזה יחד עם מעותיך, ואע"ג שגם אתה הנחתך שם סכום כסף גדול, מ"מ יש לך רשות לזלזל בכסף שלך ולא בכסף שלי.
וברוך שמצאתי בשו"ת "משנה הלכות" [חלק יז סימן קמו] שהביא תשובת המהרשד"ם [סי' קי"ז] בנידון כמעט דומה לנידון דידן בהנתבע שנתן פקדון אחרים להתובע להביא לשאלוניקי ולמסור אותו ביד לוי ונאבד, וז"ל: ואין לומר מה לנו ולחקירה זו הרי הניח הפקדון במקום שהניח את שלו וכו', אי מהאי טעמא אין לפטור שהרי כתב הטור בשם הר"י ברצלוני וכו' אלא מניחן במקום שמניח מעותיו ולא עדיף מדידיה, וע"ז סמכו קדמונינו, וכתבו א"א הרא"ש ז"ל, וראוי לסמוך על קבלתו דהכי איתא בירושלמי אם נתנו במקום שרגיל להניח שלו פטור.
מכאן אתה למד שאין השומר פטור מטעם שהניח את של חבירו במקום שהניח את שלו, שלא כתב אלא במקום שרגיל להניח, והטעם שלפעמים בדרך מקרה אדם מניח את שלו באיזה מקום שיזדמן גם שאינו מקום המשתמר, אבל ברגילות ודאי אין דרך אלא שמניח את שלו במקום משתמר. והא לך לשון הירושלמי בפ' המפקיד, מתי אמרו ש"ח נשבע ויוצא בזמן ששמר כדרך השומרים וכו', נתן במקום שנוהג ליתן שלו אם היה ראוי לשמירה פטור ואי לא חייב ע"כ, הרי לך מפורש שאפילו לדעת הירושלמי אפילו הניח הפקדון במקום שמניח את שלו לא נפטר השומר אלא א"כ יש בזה ב' תנאים:
הא' שנוהג, ב' אם היה ראוי לשמירה, שאפילו היה ראוי לשמירה קצת ומנהגו ליתן את שלו במקום משתמר יותר, לא נפטר משום שעתה נתן את של חבירו במקום שנתן את שלו, ואפילו היה נוהג ליתן שלו במקום ההוא ואינו מקום שמירה חייב, שאם רוצה לפשוע בשלו אינו רשאי לפשוע בשל חבירו וכו', עכ"ל מהרשד"ם. על כן נראה שהדין עם התובע וחייב הנתבע בכל הסכום מדין פשיעה בשמירתו שחייב בכל.