נחלקו רבי יהודה וחכמים אימתי הוא סוף זמן תפילת מנחה ותחילת זמן ערבית. דעת רבי יהודה דהוא בזמן פלג המנחה, כלומר שעה ורבע קודם השקיעה, ודעת רבנן דהוא בתחילת הלילה. ההלכה במחלוקת זו לא הוכרעה, ואמרו על זה בגמ' דעבד כמר עבד ודעבד כמר עבד. וכתבו הראשונים דאין אדם רשאי להתפלל תפילת מנחה וגם תפילת ערבית בזמן פלג המנחה דהוא תרתי דסתרי דהרי אחת מן התפילות הללו אינה עולה לו לצאת ידי חובה. ואפילו בשני ימים נפרדים אינו רשאי לעשות תרתי דסתרי, להתפלל יום אחד מנחה עד השקיעה וביום למחרתו להתפלל ערבית באותה שעה. אמנם אם הוא שעת הדחק יכול להקל בזה
ובציבור שאם ימתינו לערבית עד הערב יתפזרו ויתבטל תפילת הציבור לגמרי, כתב המשנה ברורה שהקילו האחרונים להתפלל ערבית בפלג המנחה למרות שהתפללו מנחה באותה שעה, וכן הוא בבן איש חי פרשת ויקהל סעיף ז'.
המתפלל ערבית קודם שקיעת החמה ואחר שהתפלל שמע ציבור אומר קדושה בחזרת הש"ץ של מנחה עונה עמהם. חידוש גדול מבואר בדברי האחרונים, דאמנם רשאי אדם להתפלל תפילת ערבית מפלג המנחה וכדעת רבי יהודה דכבר הגיע זמן תפילת ערבית, אבל היינו דוקא כשיודע שהוא שעת פלג המנחה, והרי הוא מתפלל כדעת רבי יהודה, אולם אם היה סבור שכבר שקעה החמה והתפלל ערבית ואח"כ נודע לו שעדיין לא שקעה חמה לא יצא ידי חובתו וחוזר ומתפלל ערבית. ואולי יש להסביר דאיירי באדם שרגיל להתפלל תפילת מנחה עד הערב ולכן כל עוד שלא כיוון בדעתו להתפלל ערבית אמרינן דודאי אין בדעתו לעשות תרתי דסתרי ואין כוונתו להתפלל ערבית עד שיגיע זמן הערב ואמדינן לדעתיה דאילו יודע שעדיין לא שקעה החמה אין דעתו שתהא תפילתו עולה לו לערבית.
בחלק ממדינות אירופה שקיעת החמה מאוחרת מאוד וקשה לציבור להתפלל ערבית רק אחר השקיעה, וכל שכן שקשה עליהם להמתין עד זמן צאת הכוכבים, על כן מקדימים להתפלל בזמן פלג המנחה. אמנם צריכים להזהר שלא להקדים לפני פלג המנחה
ויש בזה שתי שיטות. השיטה אחת להתחיל ולהתפלל ערבית שעה ורביע זמנית קודם צאת הכוכבים, ואם עושים כן רשאי להתפלל עמהם תפילת ערבית ויחזור ויקרא קריאת שמע עם צאת הכוכבים. והשיטה השניה להתפלל שעה ורביע זמנית קודם שקיעת החמה
כתבו הפוסקים שאין לסמוך על שיטה זו וצריך להתפלל ערבית לכל המוקדם שעה ורביע קודם צאת הכוכבים ואפילו אם הציבור כולו מתפלל קודם לכן שעה ורביע קודם השקיעה לא יתפלל עמהם אלא יתפלל ביחידות כשיגיע זמן תפילה.
בדיעבד אם התפלל עמהם קודם שקיעת החמה ולפני שעה ורביע הסמוכים לצאת הכוכבים דעת החיי אדם כלל ל"ד סעיף ד' שצריך לחזור ולהתפלל, ודעת המשנה ברורה שער הציון סי' רל"ה ס"ק י"ד דבדיעבד אין לו לחזור ולהתפלל
וכתב המשנה ברורה סי' רס"ג ס"ק נ"ה, דיחיד שהתפלל ערבית מבעוד יום כסבור שקעה החמה והוברר שהוא טעות ועדיין לא שקעה – לא עלתה לו תפילת ערבית וצריך לחזור ולהתפלל. ולמרות שאילו היה יודע שעדיין יום והיה מתפלל היה יוצא ידי חובתו דעבד כמר עבד, מ"מ כיון שהוא רגיל להתפלל כרבנן ומה שהתפלל עתה כרבי יהודה בטעות הוה צריך לחזור ולהתפלל. וכן מפורש בכל האחרונים. וצריך ביאור להבין מה ענין טעות שתקלקל התפילה והרי לדעת רבי יהודה יצא ידי חובתו בתפילה זו וקיי"ל דעשה כרבי יהודה יצא משום דהוי ספיקא דרבנן ואזלינן ביה לקולא. יעוי' קהילות יעקב ברכות סי' א'. ומה איכפת לן שהיה בטעות. ובשלמא במתפלל של שבת בערב שבת י"ל דצריך שיקבל על עצמו שבת דאל"כ אי אפשר לו להתפלל תפילת שבת וכיון שהיה בטעות הרי לא נתכון לקבל על עצמו שבת מבעוד יום והואיל ובטלה קבלתו לא יצא ידי חובת תפילת שבת שהרי התפלל אותה ביום חול, וכפי הנראה צריך לומר דאיירי באדם שרגיל להתפלל תפילת מנחה עד הערב ואמדינן דעתיה דאין כוונתו להתפלל ערבית עד שיגיע זמן הערב ואילו יודע שעדיין לא שקעה החמה אין דעתו שתהא תפילתו עולה לו לערבית על כן אין תפילתו עולה לו בניגוד לרצונו, ובאופן שהוא סותר את מנהגו של כל יום וצ"ת אם מתפרש כן בסתימת הגמ'.
וראה בדברי ילקוט יוסף קצוש"ע אורח חיים סימן רלה
העולה להלכה: לכתחלה מצוה מן המובחר להתפלל ערבית ולקרוא קריאת שמע אחר צאת הכוכבים, ומכל מקום כבר נהגו אצלינו להקל להתפלל ערבית קודם השקיעה [אחר פלג המנחה, שהוא שעה ורבע בשעות זמניות מצאת הכוכבים]. ואף מתפללים מנחה סמוך לשקיעה, וסומכים תפלת מנחה לערבית. וצריך לחזור ולקרוא קריאת שמע אחר צאת הכוכבים. [ויש שלא נהגו לחזור ולקרוא קריאת שמע, אם התפללו ערבית בבין השמשות, משום ספק ספיקא, שמא הלכה כרבי יהודה דמפלג המנחה הוי זמן קריאת שמע של ערבית, ושמא בין השמשות לילה. וראה בפתח הדביר סימן רלה. ומ"ש מרן בסימן רלה שיחזור לקרוא ק"ש בצאה"כ, לכתחלה קאמר]. ומיהו נכון מאד לקיים שיעורי תורה בין מנחה לערבית, ולהתפלל ערבית אחר צאת הכוכבים, שמצוה גוררת מצוה. ויש נוהגים שלא להתפלל ערבית מבעוד יום, ביום שהתפללו בו מנחה אחר פלג המנחה (שעה ורבע קודם צאת הכוכבים), שלא לעשות תרתי דסתרי ביום אחד. וגם בזה כבר נהגו להקל, ויש להם על מה שיסמוכו. [ילקוט יוסף, ח"ג דיני ברהמ"ז וברכות עמוד תרנ].
