הנה, המקור לתשלומי שדכנות ותיווך הוא מהגמרא בפרק איזהו נשך בבא מציעא [סג, ב] אמר ליה אדא בר אבא לרבא, והא בעי למיתב זוזי לספסירא, א"ל דקא יהיב ליה נמי. רב אשי אמר זוזי דאינשי אינהו עבדי ליה ספסירותיה. ומבאר שם רש"י דספסירא הוא סרסור שמבקש למוכרי חיטין. הסרסור הוא המתווך שבין בעלי הסחורה לבין הקונים, ויש לשלם לו שכרו עבור כך.
מקור נוסף לתשלומי שדכן ומתווך הוא מהמשנה בבבא בתרא [פז, א] וז"ל המשנה: המוכר יין ושמן לחבירו והוקרו או הוזלו אם עד שלא נתמלאת המידה, למוכר. משנתמלאת המידה, ללוקח. ואם היה סרסור ביניהם, נשברה החבית נשברה לסרסור. אם החבית נשברה אצל הסרסור ההפסד שלו.
ומבאר רש"י [שם] מהותו של הסרסור ודרך הסרסור לקנות מבעל הבית ומוכר לאחרים ומרוויח. הסרסור הוא המתווך בין הקונה למוכר, ובתמורה לתיווך זה נוטל דמי תיווכו ע"י העלאת מחיר החפץ הנמכר לקונה. כל דיני סרסור מובאים בשו"ע חו"מ [סי קפה] ושם כותב הרמ"א בסעיף י, השדכן הוי כמו סרסור וכו. ולגבי זמן התשלום לשדכן יעוין שם בדבריו דתלוי במנהג המדינה. וכן הרמ"א בחו"מ [סי פז סעיף לט] כותב תבעו בשכר השדכנות, וזה כופר ואמר שלא היה שדכן שלו, או שאר טענות שביניהם, דינו כבשאר תביעות ממון, ונשבעין על כך.
ומבאר הגר"א [שם ס"ק קיז] בשם המהר"ם שחיוב דין השדכנות הוא מדין יורד לשדה חבירו שלא ברשות, שאם היתה שדה עשויה ליטע, אומדין כמה אדם רוצה ליתן בשדה זו לנוטעה כמ"ש בב"מ [ק"א א] ומובא בשו"ע חו"מ סימן שעה והוא כמו סרסור. ע"ש.
ועיין בשו"ת אבני נזר [חו"מ סי לו] שנשאל אודות טענות ומענות שבין שני שדכנים שבאו לתבוע דמי שדכנותם ובתוך תשובתו כותב כך: גם זאת נ"ל וכו, כי זה פשוט שחיוב שדכנות חל על החתן והכלה כי להם עשה הטובה, רק שהמחותנים משלמים עבורם. ע"כ. לדבריו החיוב המקורי של דמי השדכנות הוא על בני הזוג, וכל מה שמשלמים ההורים דמי השדכנות הוא כנגד חיובם של הזוג, וא"כ עולה שבמקום שאין על הזוג עצמם שום חיוב ,ממילא אין עוד חיוב תשלום דמי שדכנות על ההורים.
אולם, למרות זאת כותב שם הרב בעל אבני נזר שלמעשה המחותנים הם המשלמים עבורם דמי השדכנות, ולא מבאר הטעם והמקור לכך האם זה משום מנהג, או שמא מעיקר הדין. הנ"מ העולה מדבריו היא באופן שבני הזוג יתומים, בכגון זה יתחייבו בני הזוג עצמם לשלם דמי השדכנות שהרי עליהם מוטל עצם החיוב.
בספר ערך שי [חו"מ סי קפ"ה] כתב לגבי שדכן ששידך לבחור צעיר בחורה נאה ושניהם היו סמוכין על שולחן אביהם וגם קיבל החתן נדוניה יפה, ולא היה יכול לגבות השדכן מאבי החתן מפני שהיה גברא אלימא, ועכשיו תובע מהחתן אחרי הנישואין דמי השידוך, ופסק כיון דסתם שדכן דעתו להיפרע מן האב ולא מן החתן, וגם החתן אין לו, כ"ז שלא קיבל הנדוניה וגם המנהג לפרוע בשעת התנאים, א"כ אין דעת השדכן להיפרע מן החתן, ופטור החתן מלשלם לו ע"כ. וכן המנהג בימינו שההורים הם המחויבים מעיקר הדין לשלם שכר שדכנות, וכן בתיווך דירות ההורים חייבים לשלם דמי תיווך למתווך, אף שהטובה נעשתה לבן ולבת ועל שמם נרשם הבית.
ויש לציין, שכל דין יורד לשדה חבירו וכו אינו אלא באופן ששום צד לא פנה אל השדכן, אלא הוא בא מאיליו, אבל אם אחד מן הצדדים פנה לשדכן, אזי דינו כפועל או קבלן, וחייבים לשלם לו מדין פועל או קבלן, ואין צריך להגיע לטעם של יורד ונהנה. ופשוט.
ולענין המנהג כיצד ומתי חייבים בתשלום השידוכין הובא בפתחי תשובה [חו"מ סי קפה ס"ק ג] שישנם דברים בענייני שידוך הנקבעים ע"פ מנהג אותו מקום שבו נעשה השידוך. ובספר ערוך השולחן [סי קפה סע יג] ביאר מהו המנהג וכיצד הוא קובע ההלכה בעניינים אלו. עולה א"כ שגם לענין סכום השדכנות וגם לענין מועד התשלום מנהג המדינה הוא הקובע, א"כ ניחא להבין שגם אודות השאלה ממי יש לפרוע את דמי השדכנות מנהג המדינה הוא הקובע ועל פיו ניגש השדכן לבצע את השדכנות. ומכיון שהנוהג הוא שההורים הם המשלמים דמי השדכנות כנ"ל, לא יוכל השדכן לגבותם מהזוג אלא רק מהוריהם. וכן פסק להדיא בשו"ת הליכות ישראל [סי ג]. אמנם אע"ג שהתבאר עד עתה שחובת תשלום שכר השדכנות בדרך כלל הוא על ההורים, ואין מקום תביעה כלפי הזוג. מ"מ מצאנו פעמים רבות שהיו כל מיני עיכובים לזוגות שלא שילמו את שכר השדכנות אע"ג שחובת התשלום היא על הוריהם מעיקר הדין.
מסופר על החזון איש שפעם בא אליו זוג שעמדו כבר כמה שנים אחר החתונה ולא נפקדו בזרע של קיימא ושאל להם החזו"א אם שלמו את שכר השדכן והשיבו שלא שלמו לו משום שהשדכן היה קרוב ולא רצה ליטול שכר. אמר להם החזו"א שילכו להשדכן ויתנו לו שכרו ועשו הם כפקודתו וכעבור שנה נולד להם בן. וכן מסופר על הגר"מ פיינשטיין זצ"ל.
ושמעתי מהרה"ג ר דוד כהן שליט"א מעשה שבא לפניו ביהודי שהיה נשוי כבר כמה שנים ועדיין לא זכה לפרי בטן, התגרש מאשתו ואח"כ הרב החזיר אותם. הרב שאל את אותו יהודי האם שילם דמי שדכנות, השיב לו אותו יהודי דבהיותו בחור ישיבה, אשת הראש ישיבה הייתה עוסקת בשדכנות, ואכן היא מצאה לו את זיווגו הנוכחי. ראש הישיבה פנה אליו ואמר לו שהוא צריך לשלם לה את שכר השידוך שלה, אולם הבחור התעלם מכך ואמר לראש הישיבה הלא אני לומד אצלך בישיבה, למה צריך לשלם שכר השידוך? ולא זו בלבד אלא אותו בחור הוציא שם רע על ראש הישיבה שכל רצונו הוא לגבות דמי שדכנות מהבחורים בישיבה וכו. ומאז כבר כמה שנים חלפו.
מששמע כך הרב מיהר להתקשר לראש הישיבה ולברר פרטים, ואכן מיד נזכר ראש הישיבה באותו בחור ואמר ברוגז שאינו מוותר לו על הדמי השידוך, ולא על הוצאת שם רע שעשה לו אותו בחור. אולם הרב ניסה לדבר על לבו של ראש הישיבה והסביר לו את המצב בו נמצא אותו בחור, ותשובתו של ראש הישיבה לא איחרה לבוא: שישלם לרבנית את שכרה מושלם, ולגבי הוצאת שם רע, שילך לכל הבחורי ישיבה שהיו באותה תקופה ויסביר להם שהוא טעה, ולתוספת כפרה סיים הראש ישיבה שאותו בחור יסיים עשרה פעמים את כל ספר תהילים עבורו, ובזה חטאתו תכופר. מששמע אותו יהודי עד היכן הגיעו הדברים מיהר לעשות כדברי הרב, וראה זה פלא שנה לאחר מכן נפקד בבן זכר! ואח"כ לעוד ילדים שיחיו.
ויש לבאר דלא כמו שחושבים אנשים דאין כ"כ חובה לשלם דמי שדכנות בחושבם דאיזו מלאכה עשה השדכן, ומדוע מגיע לו דמי שידוך כלל ועוד כאלו טענות… אלא מצאנו לרבותינו שהיו עוסקים בשדכנות ומתפרנסים מזה בכבוד:
בספר מנהגי מהרי"ל [הלכות חנוכה] כתב ששכרו מן הרבנות שקיבל המהרי"ל מפרנסי הקהילה הקדיש להחזקת הישיבה ותלמידיה, ומחייתו לגופו הרוב היה שכר שדכנות שהיה כותב ושולח מכתב ידו בכל המדינה לזווג בתולות ונערים, כי כל הארץ היו מקשיבים לו ונתקיים בו התפארותו של איוב [כ"ט כא, ב] "לי שמעו ויחלו וידמו למו עצתי, אחרי דברי לא ישנו ועלימו תטף מלתי". ועל כן היו ג"כ מרבים לי שכר שדכנות בכפל כפליים יותר מלאחרים דידעו הסתפקות בו עכ"ל. ואמר הרה"ק האדמו"ר רבי אהרן מבעלזא בשם אביו המהרי"ד זי"ע דהטעם שמהרי"ל פרנס את עצמו מדמי שדכנות משום שהממון הכשר ביותר הוא מה שמרוויחין בשכר שדכנות. [עזר מקודש עמ 41 קשוטי כלה עמ פ"ז, ביתו נאוה קודש ח"א עמ רל"ה]. כמו"כ החזון איש וגיסו בעל הקהילות יעקב זצ"ל היו קוראים לדמי שדכנות "כסף כשר" [תולדות יעקב תש"ה, עמ שכ"א אגרא דבי הלולא עמ כ"ד] עוד ידוע שמרן החפץ חיים זצוק"ל קנה את אתרוגו מדמי שדכנות. [כ"כ בספר אוצר מנהגי נישואין].
למעשה – ראוי לכל בני זוג אע"ג שאין להם שום עיכובים בחיי הנישואין, וכ"ש אלו שיש להם עיכובים לברר האם שילמו הם או הוריהם את דמי השדכנות וישכנו בטח.
