זה לשון הש"ע (סי' קי ס"ז) אומר אותה אחר שהחזיק בדרך, ואין לאומרה אלא אם כן יש לו לילך פרסה, אבל פחות מפרסה לא יחתום בברוך, ע"כ. ונחלקו בפירוש הש"ע מה הכוונה שהחזיק בדרך. הט"ז (שם ס"ק ז) כתב שברגע שגמר בליבו והכין עצמו לצאת הוי כהחזיק בדרך וצריך לברך אותה כאשר הוא מוכן לצאת. כמובן שיש לו שיעור פרסה (72 דקות) הלוך, או הלוך וחזור. והוכיח כן מהמהר"ם שהיה מסמיך תפילת הדרך לברכות השחר (והביאו מרן הש"ע שם בס"ו). ובעל כרחך שהיה אומר כן קודם היציאה לדרך, ע"ש. ואילו המ"א (שם ס"ק יד) כתב שלא יברך עד שיצא יותר משבעים אמה ושיירים (ארבע טפחים ומעט יותר מאצבע. מ"ב סי' שנח ס"ק ז) לאחר שכלו כל הבתים, דאי לאו הכי עיבורה של עיר נחשבת חלק מהעיר כמבואר במשנה (נדרים נו:) ובעירובין (נז.), ע"ש. ופסקו כמה אחרונים כדבריו. והם: הא"ר (שם ס"ק יד) והפמ"ג (שם א"א ס"ק יד). וכ"פ המ"ב (שם ס"ק כט) וכה"ח (שם ס"ק מט. וכתב שם עוד שאם בדיעבד בירך כאשר הוא נמצא בעודו בעיר, יצא יד"ח). ועי' בילקו"י (סי' קי ס"י) שכתב שיש לברך לאחר שהחזיק בדרך ולאחר שיצא מהיישוב, ולכן היוצא מירושלים יכול לברך ברכה זו מיד לאחר שעבר את הכביש העובר ליד בית הקברות, דחשיב כבר כהחזיק בדרך. וכן נהג מרן מופת הדור מרן הגר"ע יוסף זצוק"ל, ע"ש. וראיית הט"ז מהמהר"ם דחו הפוסקים שהיה עושה כן כאשר כבר יצא לדרך ולא שהיה בביתו. והנה מרן הש"ע (שם ס"ה) כתב, אין צריך לומר אותה אלא פעם אחת ביום אפי' אם ינוח בעיר באמצע היום. אבל אם דעתו ללון בעיר ואחר כך נמלך ויצא ממנה לעבור חוצה לה או לשוב לביתו, צריך לחזור ולהתפלל אותה פעם אחרת, ע"כ. ואם כן הכא שיצא מהעיר, אף אם ישהה בשדה התעופה מכיון שכבר התחיל את דרכו מיד שיצא מעיבורה של עיר, יאמר תפילת הדרך ויברכה בשם ומלכות ומה ששוהה בשדה התעופה לא גרע בכלום ודמי למש"כ הש"ע הנ"ל. שו"ר שכ"כ בספר אהלך באמיתך (פ"ט הע' ט) דבודאי מצטרפת דרך הטיסה עם הדרך שמחוץ לעיבורו של העיר עד שדה התעופה, וההתעכבות בשדה התעופה עד הטיסה, לא גרע מלן בעיר לנוח דלא חשיב הפסק, ומכ"ש בזה שכל עיקרו לא בא לשדה תעופה רק כדי להמשיך דרכו, ע"ש. ואם גר באזור שדה התעופה שלא יוצא מעיבורה של עיר, יש לדון מתי יברך, האם כאשר האווירון מתחיל לנסוע במהירות אף קודם שמגביה את עצמו או רק לאחר שהמטוס מגביה את עצמו, שהרי לכאורה כל עוד הוא נוסע בתוך השדה, אם כן, לא יצא מעיבורה של עיר ואם כן היאך יברך. ורק כשמתחיל להמריא ויוצא מעיבורה של עיר, יוכל לברך. בשו"ת באר משה (ח"ז סי' קיד אות ד) כתב ששיעור פרסה באווירון נעשה ברגע ממש, וברכת תפילת הדרך שפיר יכול לברך בשעה שהאווירון מתחיל לנסוע במהירות לצורך לעלות באויר, ע"ש (ונראה שכוונתו שיגיע מיד פרסה היינו במרחק ולא בזמן, וז"ב. ולפי מש"כ הפוסקים שהמרחק נמדד בזמן, אם כן שמא יכול לברך גם כאשר המטוס ממריא דהוי התחלת נסיעה). וכעין זה כתב בשו"ת משנה הלכות (מהדו"ת אור"ח סי' עז). ואמנם לא התייחסו היאך יברך אחר שלא יצא מעיבורה של עיר. שו"ר להגאון האדר"ת שמספר בזכרונותיו בספר נפש דוד וז"ל, נסעתי על הספינה בעש"ק ותיכף בהתנועה התפללתי תפילת הדרך, ואז נלוה איתי מופלג אחד וירא שמים ואמר לי שעדיין לא יצאה הספינה מן העיר ואין לומר עדיין תפילת הדרך. והשבתיו דמה שצריך לצאת מעיבורה של עיר הוא רק בדרך יבשה שמא ישוב לביתו, אבל בספינה או בעגלת הקיטור (רכבת) שאי אפשר לשוב עוד, צריך להתפלל תיכף, שזה מקרי החזיק בדרך, ע"כ. ואם כן, גם בנדו"ד שטס יכול לומר תפילת הדרך כאשר המטוס התחיל לנסוע, אף שעדיין המטוס לא הגביה את עצמו. וכ"כ בספר אמת ליעקב (הע' 139) להגר"י קמנצקי. ואמנם דעת הגרש"ז אויערבאך (הליכות שלמה הל' תפילה, פכ"א ס"ד) שיברך כשמתרומם המטוס לגובה כזה שאם יפול ממנו, סכנה היא, ע"ש. וקצת קשה, הרי גם במסלול ההמראה כאשר הוא נוסע איכא סכנה אם חלילה הגלגלים לא יפתחו או יהיה פנצ'ר בגלגל, ואם כן מאי שנא נסיעה במסלול ההמראה מההמראה עצמה, וי"ל. הלכך להלכה, בנידון שלנו יברך תפילת הדרך מיד כשיוצא מהעיר כשלושים ושש מטר אחר הבית האחרון, אף ששוהה בשדה תעופה לפני המראתו. ודע שהנוסע פחות משיעור פרסה אף במטוס אינו יכול לברך תפילת הדרך בשם ומלכות כמבואר בחזו"ע (ברכות, עמ' שסז). וכ"פ בילקו"י (סי' קי סי"ב), ע"ש.
